Nato nell'Upper West Side di Manhattan, cresciuto fra i libri di Stephen King e i fumetti della Marvel, laureato ad Harvard, Whitehead ha cominciato la sua carriera di scrittore curando una rubrica di libri, televisione e musica per il settimanale «The Village Voice». Nel 1999 il suo primo romanzo, L'intuizionista, ambientato nel mondo degli ispettori della sicurezza degli ascensori, è stato accolto entusiasticamente dalla critica e perfino inserito nei programmi di letteratura afroamericana dei college. Due anni dopo, il successo del debutto è stato superato da John Henry festival, finalista del Premio Pulitzer per la narrativa e del National Book Critics Circle Award. Acclamato unanimemente come il miglior romanzo americano dell’anno, ha vinto, tra gli altri, lo Young Lions Fiction Award della New York Public Library. Il suo ultimo libro è intitolato Sag Harbour.